Un equipo de investigación ha logrado sintetizar una nueva clase de sales de quinolizinio helicoidales que presentan una fluorescencia excepcionalmente fuerte en la región de luz naranja a roja (606–682 nm). Este avance, publicado en la revista Chemical Communications, combina estrategias innovadoras de ciclotrimerización [2+2+2] catalizada por rodio y activación de C–H, permitiendo construir de manera eficiente arquitecturas moleculares helicoidales complejas con propiedades ópticas notables.
Proceso de Síntesis y Resultados
En la primera etapa del proceso, se sometieron diynes apropiadamente sustituidos a una ciclotrimerización catalizada por rodio con trimetilsililetilino, lo que resultó en la obtención de 1-arilisoquinolinas con rendimientos aislados de hasta el 61%. Estos intermedios fueron luego sometidos a activación de C–H y anulación con diversos alquinos disustituidos aril y alquilo, formando sales de quinolizinio [7]-helicoidales con rendimientos que alcanzan hasta el 93%.
Además, el equipo exploró la activación enantioselectiva de C–H, logrando hasta un 62% de exceso enantiomérico (ee), lo que marca un paso prometedor hacia el control quiral en sistemas aromáticos helicoidales. También se prepararon complejos de boro y platino derivados de las 1-arilisoquinolinas, ampliando aún más la diversidad fotofísica del material.
Todos los compuestos sintetizados presentan altos rendimientos cuánticos de fluorescencia (ΦF = 28–99%), lo que los convierte en candidatos atractivos para aplicaciones en diodos orgánicos de emisión de luz (OLED), sensores y materiales fotónicos.
Más información:
Timothée Cadart et al, Síntesis de sales de quinolizinio helicoidales altamente fluorescentes mediante una secuencia de ciclotrimerización/C–H activación catalizada por Rh, Chemical Communications (2025). DOI: 10.1039/d4cc06512c
Proporcionado por Charles University
