Los tioxantones son compuestos orgánicos que han cobrado gran relevancia en diversas aplicaciones industriales y cotidianas. En la industria de la impresión, por ejemplo, estos compuestos ayudan a que las tintas se sequen más rápidamente al ser expuestas a la luz, gracias a sus propiedades de absorción lumínica, lo que optimiza el proceso de impresión.
Además, algunos tioxantones han sido desarrollados como fármacos aprobados por la FDA para el tratamiento de infecciones parasitarias y cáncer. Su efectividad como fotocatalizadores ha llevado a un creciente interés en su uso como estabilizadores contra fallos eléctricos. También se han utilizado como intermediarios en la síntesis de motores moleculares, lo que sugiere que nuevas metodologías para su síntesis podrían acelerar el desarrollo de innovadores motores moleculares en aplicaciones de nanotecnología.
A pesar de su versatilidad, la creación de tioxantones funcionales presenta desafíos significativos. Su estructura central consiste en un sistema de tres anillos, con un átomo de azufre en una posición específica del anillo central. Por lo tanto, su síntesis frecuentemente implica múltiples pasos complejos, requiriendo condiciones precisas para garantizar la formación de los enlaces químicos correctos sin alterar los grupos funcionales deseados.
Nueva metodología de síntesis
Con el objetivo de superar estas dificultades, un equipo de investigación de Japón ha desarrollado un método novedoso para preparar tioxantones complejos a partir de precursores relativamente simples y accesibles. Este estudio, liderado por el profesor asociado Suguru Yoshida de la Universidad de Ciencia de Tokio, fue publicado en la revista Organic Letters el 9 de enero de 2025.
La estrategia de síntesis propuesta implica la inserción doble de arynes. Los arynes son moléculas altamente reactivas similares a los anillos de benceno, pero que presentan un par de electrones faltante, lo que crea un enlace triple inestable. Los investigadores realizaron un cribado de diversos compuestos simétricos que contenían un doble enlace de azufre en el centro, el cual se convertiría en parte del anillo medio con un átomo de azufre en la molécula de tioxantona resultante después de la inserción de arynes. Tras probar diferentes condiciones de reacción, identificaron la N,N’-dimetiltiourea como el compuesto que presentó los mejores rendimientos.
Gracias a la estrategia de inserción doble de arynes, los investigadores lograron sintetizar una amplia variedad de tioxantones, incluidos tioxantones tetradisustituidos, asimétricos y multisustituidos, así como los altamente desafiantes tioxantones π-extendidos. Estos resultados impresionantes subrayan el potencial del método de síntesis propuesto.
El profesor Yoshida destacó que «los esqueletos de tioxantona son prometedores no solo como moléculas funcionales, como moléculas fluorescentes y fotocatalizadores, sino también como intermediarios clave para la preparación de diversos derivados, como las sales de tiopirilio, con aplicaciones en óptica, tintes y sensores químicos».
Recientemente, los avances en las técnicas de síntesis de arynes han facilitado su producción. Este estudio aprovecha esos avances para incorporar arynes de manera eficiente en la síntesis de tioxantones, abriendo nuevas y emocionantes posibilidades en la química orgánica. Dado que la estrategia propuesta es sencilla y requiere pocos pasos, tiene el potencial de reducir los costos de producción de fármacos y productos químicos industriales derivados de tioxantones multisustituidos, lo que haría estos compuestos más accesibles y reduciría el impacto ambiental.
Asimismo, la capacidad de sintetizar fácilmente tioxantones π-extendidos abre nuevas vías para el desarrollo de materiales con propiedades electrónicas y ópticas mejoradas. Esto podría resultar en semiconductores orgánicos más eficientes para dispositivos electrónicos y materiales de absorción de luz mejorados para celdas solares.
El equipo de Yoshida ya está trabajando en los próximos pasos tras los favorables resultados obtenidos en este trabajo. «Estamos llevando a cabo más estudios en nuestro grupo de investigación, que incluyen la síntesis de varios derivados funcionalizados de tioxantona que involucren tioxantones asimétricos, un análisis teórico detallado de la estrategia propuesta y las aplicaciones de materiales funcionales derivados de tioxantona, como motores moleculares tipo tioxanteno», concluyó Yoshida.
